Областной герб был принят Законодательным Собранием 6 июня 1996 года. В редакции закона от 30 сентября 1997 года он "...представляет собой зеленый щит с серебряным волнообразным поясом, увенчанным исторической императорской короной. Щит увенчан второй короной большего размера, символизировавшей в XIX веке статус губернии, и окружен золотыми дубовыми листьями, соединенными Андреевской лентой".
Символ берет свое начало 9 марта 1777 года, когда был утвержден герб города Калуги, получившего в том же году статус губернского центра одноименного наместничества. Поле герба было синее. Проходивший посредине его горизонтальный извилистый серебряный пояс означал реку Оку. Калуга, город-крепость, была поставлена на высоком берегу Оки, первое упоминание о чем относится к 1371 году. В XV веке Калуга вошла в состав Московского государства. Ока сыграла большую роль в экономическом становлении и развитии края. Река явилась своеобразной артерией, по которой осуществлялась торговля с Москвой, Новгородом, Псковом, куда везли хлеб, пеньку, деревянные изделия, посуду, с Волги осуществлялись поставки рыбы, соли и других товаров. В городе росли полотняное и канатное производства. Императорская корона над изображением реки свидетельствовала, что Калуга - город губернский.
Утвержденный 5 июля 1878 года герб Калужской губернии, по существу, не отличался от городского. Для узнаваемости поле щита губернского герба изобразили зеленым, что отличало его также от цвета Андреевской (голубой) ленты, обрамляющей с золотыми дубовыми листьями щит. Вторая корона, размещенная над щитом, говорила, что данный герб является губернским.
Флаг области, принятый 22 января 2004 года, продолжил историческую традицию калужского герба. В его официальном описании сказано: флаг "...представляет собой прямоугольное полотнище из трех горизонтальных полос: равновеликих верхней и нижней полос красного и зеленого цвета соответственно и средней серебристого цвета, составляющей 1/6 его высоты. В центре красной полосы полотнища размещается изображение золотой императорской короны. Отношение ширины флага и его длины 2:3".
Красный цвет символизирует силу, неустрашимость в защите Отечества, отвагу, храбрость и беззаветную любовь к Родине, во имя которой многие калужане пролили кровь на полях сражений в войнах разных столетий, особенно в годы Великой Отечественной войны 1941-1945 годов. Зеленый воспроизводит цвет поля областного герба, олицетворяет надежду, молодость мира, живую природу, плодородие и вечную жизнь. Белый говорит о светлых, чистых помыслах, символизирует пояс реки Оки и пояс Богородицы, покровительницы земли русской. В целом цветовая гамма флага пробуждает патриотические чувства, любовь к малой Родине и Отечеству.
(Виктор Сапрыков, Российская Федерация сегодня)
Исторический герб Калуги, утвержден 10 марта 1777 г. - "На голубом поле горизонтально извитый серебряный переклад, означающий реку Оку, протекающую возле сего города, и в верхней части щита императорская золотая корона". Герб был восстановлен решением Городского Совета народных депутатов 5 июля 1990 г., но после роспуска советов народных депутатов не был переутвержден и не стал официальным гербом Калуги вплоть до 2000 г., когда был восстановлен. В полном варианте исторический герб дополнен внизу красной лентой с надписью "Родина космонавтики" и изображением искусственного спутника Земли.
Флаг Калуги.